No se conoce con seguridad la fecha del primer asentamiento humano en Almagro. Es muy posible que existiera uno en la Edad del Bronce por los indicios hallados alrededor de las Casas Maestrales y en parajes exteriores al centro urbano. Durante la época romana parece que fue habitada, según consta por el testimonio de Galiano y Ortega, que creyó ver un acueducto durante las obras en el actual Paseo de la Estación. Se han hallado asimismo monedas de esa época y una lápida romana que se exhibe en el Ayuntamiento.
De tiempos visigodos no quedan vestigios salvo algunas columnillas decoradas con rombos tallados a bisel, desperdigadas por la población. Durante el siglo XIII Almagro quedó oscurecida por la cercana Oreto u Oretum y por Calatrava la Vieja, pero al ser elegida por los maestres de la Orden de Calatrava en dicho siglo como lugar de residencia y centro gubernativo de sus posesiones pasará a primer término.
La tradición asegura que el maestre don Gonzalo Yáñez concedió fuero a la villa en 1213, confirmado por Fernando III en 1222. En 1273 Alfonso X el Sabio convocó Cortes en Almagro y en 1285 se efectuó la escritura de Conveniencia entre el maestre Ruy Pérez Ponce y los almagreños sobre los hornos, el zocodover, los portazgos. En el siglo XIV la villa ya tenía una muralla y una parroquia, San Bartolomé el Real, edificios públicos como las carnicerías, el aholí o pósito, la cárcel, casas del Concejo y un castillo absorbido por las Casas Maestrales.
El avance de la Reconquista hizo que se reunieran aquí las tropas camino de la frontera y Pedro I el Cruel mandará apresar al maestre Juan Núñez de Prado en 1355 en las Casas Maestrales.
El comercio arraigó en la villa con la concesión de dos ferias por Enrique II en 1374. Además, verá reunirse los Capítulos Generales de la Orden de Calatrava, tanto en la capilla de San Benito de los Palacios Maestrales, como la iglesia de Santa María de los Llanos, ambas desaparecidas. En el siglo XV la incorporación del maestrazgo a la Corona en 1487 no variará la situación. Ahora es el Gobernador quien habita los Palacios maestrales. En 1493, Cisneros dirigió la fundación del monasterio de los franciscanos de Santa María de los Llanos, que se anexionará la iglesia del mismo nombre, también desaparecida.
Los problemas financieros del emperador Carlos I hicieron a los banqueros alemanes Fugger beneficiarios de las rentas de las minas de Almadén y los vincularon a Almagro, trayendo consigo a sus administradores; Wessel, Xedler... cuyas casas solariegas se conservan aún.
En los siglos XVI y XVII la población prosperó. La villa creció y se embelleció, salió de las murallas. Se crearon los arrabales de San Pedro, Santiago, San Ildefonso, San Juan, San Sebastián, San Lázaro. El clavero Fernando Fernández de Córdoba fundó el monasterio y la universidad menor de Nuestra Señora del Rosario y el comendador mayor don Gutierre de Padilla el Hospital de la Misericordia y el Monasterio de la Asunción de Calatrava. Se construyeron la iglesia parroquial de Madre de Dios, el convento de la Encarnación, las oficinas de los Fugger y multitud de casas particulares. Se reformaron la iglesia de San Blas, la Plaza, el Ayuntamiento, etc. La crisis de los últimos años del siglo XVI y comienzos del XVII no frenó la boga constructora en Almagro. Los franciscanos levantaron el Convento de Santa Catalina. Se instalaron los agustinos, los jesuitas, los hermanos de San Juan de Dios. Los ascendientes del Conde de Valdeparaíso construyeron su palacio.
Durante el siglo XVIII Almagro vivió un esplendor pasajero, merced al apoyo de la ciudad al candidato Borbón, Fernando VI, y el oficio de Juan Francisco Gaona y Portocarrero, Conde de Valdeparaíso, ministro de Hacienda del Rey. Se nombró a la villa capital de la provincia de La Mancha durante algo más de un decenio (1750-1761). Fracasado el intento de reactivación administrativa, el Conde promovió la actividad económica mediante la industria textil. Luego de algún sonado fracaso, corrió mejor suerte la organización de la industria de blondas y encajes, que con el tiempo dotaría a Almagro de una de sus principales señas de identidad.
Las desamortizaciones (puestas en venta de bienes de personas fallecidas) emprendidas por los gobiernos de Carlos III provocaron el desmantelamiento de los edificios religiosos más importantes, lo cual perjudicó considerablemente la conservación del patrimonio arquitectónico de la villa; la decadente universidad menor desapareció con el primer cuarto del siglo XIX y en ese siglo los calatravos, cansados de la aspereza del sacro convento del Castillo de Calatrava la Nueva, situado en un frío, alto y aislado nido de águilas, dejan la fortaleza y trasladan el Sacro Convento a Almagro. La comodidad resultó efímera.
La Invasión francesa vio instalarse en Almagro una activa logia masónica bonapartista. El pueblo padeció las guerras carlistas y las desamortizaciones de Mendizábal y Madoz. La ciudad experimentó una creciente decadencia, motivada en parte por la competencia de la capital, Ciudad Real, y sobre todo por la competencia de Bolaños de Calatrava, una población muy cercana y de acusado espíritu empresarial.
Sin embargo, los almagreños confían en el futuro de una ciudad moderna construyendo una Plaza de Toros (1845), construida con los materiales de la torre de la antigua parroquia de San Bartolomé, demolida ese año, y donde el torero Cagancho dio su famosa 'espantada' en 1932 (la negativa del torero a trabajar causó la cólera del público, que la incendió de forma que se perdieron así los primitivos palcos, realizados en madera, con pies derechos y zapatas; eso dio origen al dicho 'quedar peor que Cagancho en Almagro'). Se introdujo asimismo el telégrafo (1858), el ferrocarril (1860) y la luz eléctrica (1897) y se creó un cuartel provincial de caballería (1863), un casino y un coliseo o teatro (1864). En 1886 se derriban las murallas y puertas de la ciudad.
Durante los años cincuenta del siglo veinte se descubre y restaura el Corral de Comedias y se reforma el Ayuntamiento y el conjunto de la Plaza Mayor. En 1972 se declara a Almagro Conjunto Histórico-Artístico. Se restauran y rehabilitan hermosos edificios, no sólo iglesias o palacios, sino también modestas viviendas, ermitas y nace el Museo del Teatro, en un principio escondido en lo que fueron huertos y bodegas de las Casas Maestrales y ahora en un edificio diseñado a propósito para él. Almagro se convierte en referente teatral y cultural de la región: Festival Internacional de Teatro Clásico, actividades culturales diversas, turísticas, etc. Actualmente, Almagro presenta su candidatura a Ciudad Patrimonio de la Humanidad, por su calificación de 'Ciudad de la cultura y el teatro'.
Sufrió los estragos de la Desamortización y actualmente sólo queda la iglesia con unos notables frescos en su interior. Este monumento fue declarado de Interés Cultural en 1993.
AsÃ, por ejemplo, en la plaza mayor, la Casa del Mayorazgo de los Molina y la de los Rosales; en la calle de las Nieves, las portadas de la Casa de los Wessel (apoderados de los Fugger) y de la Casa de los Xedler (desde cuya ubicación original,...
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