No se conoce con seguridad la fecha del primer asentamiento humano en Almagro. Es muy posible que existiera uno en la Edad del Bronce por los indicios hallados alrededor de las Casas Maestrales y en parajes exteriores al centro urbano. Durante la �poca romana parece que fue habitada, seg�n consta por el testimonio de Galiano y Ortega, que crey� ver un acueducto durante las obras en el actual Paseo de la Estaci�n. Se han hallado asimismo monedas de esa �poca y una l�pida romana que se exhibe en el Ayuntamiento.

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De tiempos visigodos no quedan vestigios salvo algunas columnillas decoradas con rombos tallados a bisel, desperdigadas por la poblaci�n. Durante el siglo XIII Almagro qued� oscurecida por la cercana Oreto u Oretum y por Calatrava la Vieja, pero al ser elegida por los maestres de la Orden de Calatrava en dicho siglo como lugar de residencia y centro gubernativo de sus posesiones pasar� a primer t�rmino.

La tradici�n asegura que el maestre don Gonzalo Y��ez concedi� fuero a la villa en 1213, confirmado por Fernando III en 1222. En 1273 Alfonso X el Sabio convoc� Cortes en Almagro y en 1285 se efectu� la escritura de Conveniencia entre el maestre Ruy P�rez Ponce y los almagre�os sobre los hornos, el zocodover, los portazgos. En el siglo XIV la villa ya ten�a una muralla y una parroquia, San Bartolom� el Real, edificios p�blicos como las carnicer�as, el ahol� o p�sito, la c�rcel, casas del Concejo y un castillo absorbido por las Casas Maestrales.

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El avance de la Reconquista hizo que se reunieran aqu� las tropas camino de la frontera y Pedro I el Cruel mandar� apresar al maestre Juan N��ez de Prado en 1355 en las Casas Maestrales.

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El comercio arraig� en la villa con la concesi�n de dos ferias por Enrique II en 1374. Adem�s, ver� reunirse los Cap�tulos Generales de la Orden de Calatrava, tanto en la capilla de San Benito de los Palacios Maestrales, como la iglesia de Santa Mar�a de los Llanos, ambas desaparecidas. En el siglo XV la incorporaci�n del maestrazgo a la Corona en 1487 no variar� la situaci�n. Ahora es el Gobernador quien habita los Palacios maestrales. En 1493, Cisneros dirigi� la fundaci�n del monasterio de los franciscanos de Santa Mar�a de los Llanos, que se anexionar� la iglesia del mismo nombre, tambi�n desaparecida.

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Los problemas financieros del emperador Carlos I hicieron a los banqueros alemanes Fugger beneficiarios de las rentas de las minas de Almad�n y los vincularon a Almagro, trayendo consigo a sus administradores; Wessel, Xedler... cuyas casas solariegas se conservan a�n.

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En los siglos XVI y XVII la poblaci�n prosper�. La villa creci� y se embelleci�, sali� de las murallas. Se crearon los arrabales de San Pedro, Santiago, San Ildefonso, San Juan, San Sebasti�n, San L�zaro. El clavero Fernando Fern�ndez de C�rdoba fund� el monasterio y la universidad menor de Nuestra Se�ora del Rosario y el comendador mayor don Gutierre de Padilla el Hospital de la Misericordia y el Monasterio de la Asunci�n de Calatrava. Se construyeron la iglesia parroquial de Madre de Dios, el convento de la Encarnaci�n, las oficinas de los Fugger y multitud de casas particulares. Se reformaron la iglesia de San Blas, la Plaza, el Ayuntamiento, etc. La crisis de los �ltimos a�os del siglo XVI y comienzos del XVII no fren� la boga constructora en Almagro. Los franciscanos levantaron el Convento de Santa Catalina. Se instalaron los agustinos, los jesuitas, los hermanos de San Juan de Dios. Los ascendientes del Conde de Valdepara�so construyeron su palacio.

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Durante el siglo XVIII Almagro vivi� un esplendor pasajero, merced al apoyo de la ciudad al candidato Borb�n, Fernando VI, y el oficio de Juan Francisco Gaona y Portocarrero, Conde de Valdepara�so, ministro de Hacienda del Rey. Se nombr� a la villa capital de la provincia de La Mancha durante algo m�s de un decenio (1750-1761). Fracasado el intento de reactivaci�n administrativa, el Conde promovi� la actividad econ�mica mediante la industria textil. Luego de alg�n sonado fracaso, corri� mejor suerte la organizaci�n de la industria de blondas y encajes, que con el tiempo dotar�a a Almagro de una de sus principales se�as de identidad.

Las desamortizaciones (puestas en venta de bienes de personas fallecidas) emprendidas por los gobiernos de Carlos III provocaron el desmantelamiento de los edificios religiosos m�s importantes, lo cual perjudic� considerablemente la conservaci�n del patrimonio arquitect�nico de la villa; la decadente universidad menor desapareci� con el primer cuarto del siglo XIX y en ese siglo los calatravos, cansados de la aspereza del sacro convento del Castillo de Calatrava la Nueva, situado en un fr�o, alto y aislado nido de �guilas, dejan la fortaleza y trasladan el Sacro Convento a Almagro. La comodidad result� ef�mera.

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La Invasi�n francesa vio instalarse en Almagro una activa logia mas�nica bonapartista. El pueblo padeci� las guerras carlistas y las desamortizaciones de Mendiz�bal y Madoz. La ciudad experiment� una creciente decadencia, motivada en parte por la competencia de la capital, Ciudad Real, y sobre todo por la competencia de Bola�os de Calatrava, una poblaci�n muy cercana y de acusado esp�ritu empresarial.

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Sin embargo, los almagre�os conf�an en el futuro de una ciudad moderna construyendo una Plaza de Toros (1845), construida con los materiales de la torre de la antigua parroquia de San Bartolom�, demolida ese a�o, y donde el torero Cagancho dio su famosa 'espantada' en 1932 (la negativa del torero a trabajar caus� la c�lera del p�blico, que la incendi� de forma que se perdieron as� los primitivos palcos, realizados en madera, con pies derechos y zapatas; eso dio origen al dicho 'quedar peor que Cagancho en Almagro'). Se introdujo asimismo el tel�grafo (1858), el ferrocarril (1860) y la luz el�ctrica (1897) y se cre� un cuartel provincial de caballer�a (1863), un casino y un coliseo o teatro (1864). En 1886 se derriban las murallas y puertas de la ciudad.

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Durante los a�os cincuenta del siglo veinte se descubre y restaura el Corral de Comedias y se reforma el Ayuntamiento y el conjunto de la Plaza Mayor. En 1972 se declara a Almagro Conjunto Hist�rico-Art�stico. Se restauran y rehabilitan hermosos edificios, no s�lo iglesias o palacios, sino tambi�n modestas viviendas, ermitas y nace el Museo del Teatro, en un principio escondido en lo que fueron huertos y bodegas de las Casas Maestrales y ahora en un edificio dise�ado a prop�sito para �l. Almagro se convierte en referente teatral y cultural de la regi�n: Festival Internacional de Teatro Cl�sico, actividades culturales diversas, tur�sticas, etc. Actualmente, Almagro presenta su candidatura a Ciudad Patrimonio de la Humanidad, por su calificaci�n de 'Ciudad de la cultura y el teatro'.